Cómo sintetizar antivirales de forma sostenible con moléculas sencillas

El CO2 es una ‘piedra filosofal’ que convierte moléculas sencillas en valiosos medicamentos

Miembros del Instituto Catalán de Investigación Química (ICIQ) en Tarragona han desarrollado un método que transforma carbonatos cíclicos –que se pueden obtener fácilmente a partir de CO2– en moléculas quirales más valiosas conocidas como aminoalcoholes vecinales. Estos, a su vez, se utilizan para preparar numerosos medicamentos: antimalaria, antivirales (como el Tamiflu), analgésicos y antiarrítmicos.

El grupo de investigación, liderado por el profesor Arjan Kleij, desarrolla nuevas metodologías para transformar moléculas pequeñas (como el CO2 y otros gases contaminantes) en productos químicos de valor añadido. Anteriormente, ya había diseñado varias rutas catalíticas para formar carbonatos cíclicos ultilizando dióxido de carbono y productos químicos sencillos y accesibles. Para ello llevaron a cabo estas transformaciones con catalizadores baratos y sostenibles de hierro y aluminio.

El CO2 es una ‘piedra filosofal’ que convierte moléculas sencillas en valiosos medicamentos

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Ahora, en un artículo publicado en el Journal of the American Chemical Society, los investigadores han demostrado cómo pueden transformar los carbonatos derivados de CO2 en moléculas más complicadas y valiosas: los aminoalcoholes. El proceso utiliza un catalizador de paladio muy eficiente, un elemento mucho más abundante y barato que el rodio, el metal que suele usarse para catalizar estos procesos.

“Los aminoalcoholes quirales son muy comunes en productos farmacéuticos, y esta nueva estrategia nos permite obtenerlo de una forma muy selectiva a partir de productos de partida baratos y accesibles,” dice Aijie Cai, que llevó a cabo los experimentos. “Además, el método es muy sencillo, funciona sin aditivos en tan sólo unas pocas horas a 0°C,” añade.

Antivirales derivados de aminoalcoholes

El profesor Kleij, group leader en el ICIQ, comenta cómo “hace unos años desarrollamos estrategias para preparar carbonatos cíclicos a partir de CO2. Ahora hemos decidido ir todavía más allá, y trabajar en métodos para convertir estos carbonatos en moléculas más interesantes, con más y mejores aplicaciones. Los aminoalcoholes quirales son valiosos para la industria farmacéutica, porque son precursores de medicamentos antivirales, y también medicamentos contra la malaria”.

Según los autores, el CO2 es la clave de todo el proceso, una ‘piedra filosofal’ que convierte moléculas sencillas en valiosos medicamentos. Kleij suele llamar a esto “química facilitada por CO2”: sin el dióxido de carbono, ninguno de los pasos funcionarían.

En la primera reacción, los investigadores necesitan el gas para sintetizar los carbonatos cíclicos. En el segundo paso, la eliminación de CO2 catalizada por paladio desencadena la formación de los productos quirales. Además, el CO2 podría así reciclarse, haciendo el proceso total sostenible y reduciendo al mínimo las emisiones de gases de efecto invernadero.

Referencia bibliográfica:

A. Cai, W. Guo, L. Martínez-Rodríguez, A. W. Kleij. «Palladium-Catalyzed Regio- and Enantio-Selective Synthesis of Allylic Amines Featuring Tetrasubstituted Tertiary Carbons». J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14194-14197.

http://www.agenciasinc.es/

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